Im September 2005 hat Riccardo Chailly das Amt als 19. Gewandhauskapellmeister in Leipzig angetreten.
Der gebürtige Mailänder dirigierte die Berliner und Wiener Philharmoniker, das Gewandhausorchester, das London Symphony Orchestra, das Royal Philharmonic Orchestra, die New Yorker Philharmoniker, das Cleveland Orchestra, das Philadelphia Orchestra, das Chicago Symphony Orchestra und trat an den wichtigsten Opernhäusern in der ganzen Welt auf: Mailänder Scala (wo er 1978 debütierte), Wiener Staatsoper, Metropolitan Opera New York, Royal Opera Covent Garden London, Bayerische Staatsoper München, Opernhaus Zürich. 1984 eröffnete er die Salzburger Festspiele und gastierte bei den Osterfestspielen sowie bei den Internationalen Musikfestwochen Luzern.
Von 1983 bis 1986 war Riccardo Chailly Principal Guest Conductor des London Philharmonic Orchestra und von 1982 bis 1989 Chefdirigent des Radio-Symphonie-Orchesters Berlin. Von 1986 bis 1993 war er Musikdirektor des Teatro Comunale Bologna, wo er mit großem Erfolg zahlreiche Opernaufführungen leitete.
Seit seiner Ernennung zum Chefdirigenten des Concertgebouw Orchesters Amsterdam (1988-2004) widmet er sich verstärkt auch dem sinfonischen Repertoire. Nicht nur mit seinen Aufführungen der großen Standardwerke, sondern auch mit vielen Werken des 20. Jahrhunderts konnte er ein ständig wachsendes Publikum begeistern. Er begleitete das Concertgebouw Orchester auf zahlreichen Reisen zu europäischen Festivals (Wiener Festwochen, London Proms u. a.) und beendete kürzlich die Milleniumtournee mit Konzerten in den USA, Kanada, Japan und Europa. Darüber hinaus führten Tourneen mit dem Orchester u. a. nach Südamerika, China, Korea und Taiwan.
1994 wurde Riccardo Chailly der Titel Grande Ufficiale della Repubblica Italiana verliehen, und 1996 wurde er zum Ehrenmitglied der Royal Academy of Music in London ernannt. Im November 1998 wurde er anlässlich seines zehnjährigen Jubiläums als Chefdirigent des Concertgebouw Orchesters von der niederländischen Königin mit dem Titel eines Ritters des Löwenordens von Holland ausgezeichnet. 1998 wurde er Cavaliere di Gran Croce der italienischen Republik. Neben seinem Posten in Amsterdam leitete Riccardo Chailly von 1999 bis 2005 das Orchestra Sinfonica di Milano Giuseppe Verdi. Aus diesem formte er einen international geschätzten Klangkörper, der mittlerweile viele CDs beim renommierten Klassik-Label DECCA eingespielt hat.